Pertengahan karir dan penurunan popularitas (1997–2002)

Setelah masa istirahat pada 1996, Green Day mulai bekerja untuk album baru mereka pada 1997. Dari segi outset, baik Green Day maupun Cavallo setuju untuk membuat album yang berbeda dari album sebelumnya. Hasilnya adalah Nimrod, sebuah album eksperimental dengan deviasi dari ciri khas punk-rock mereka. Album tersebut dirilis pada Oktober 1997. Terdapat variasi materi dalam album ini, antara lain [pop punk], surf rock, ska, hingga ballad akustik. Nimrod hanya dapat memasuki posisi 10 di chart. Sukses dari "Good Riddance" membawa Green Day memenangkan MTV Video Award untuk kategori Best Alternative Video. Singel lain yang dirilis dari Nimrod adalah "Nice Guys Finish Last", "Hitchin' a Ride" dan "Redundant". Green Day melakukan tour promo Nimrod mulai dari akhir 1997 hingga sepanjang 1998.

Pada tahun 2000, Green Day merilis album keenam mereka, Warning, dengan gaya yang bahkan semakin menjauhi sesuatu yang ada dalam Nimrod. Untuk promo album tersebut, Green Day berpartisipasi di Warped Tour tahun 2000. Mereka juga melakukan tour indepnden pada tahun 2001. Sementara itu, penilaian yang diterima Warning cukup beragam.Walaupun berhasil menghasilkan hits "Minority" dan "Warning", beberapa pengamat berani menarik kesimpulan bahwa Green Day terlah kehi;angan relevansi,dan akibatnya adalah penurunan popularitas yang drastis. Sementara semua album Green Day sebelumnya setidaknya mendapatkan platinum, Warning hanya mendapat sertifikasi emas. Meski begitu, pada California Music Awards tahun 2001, Green Day memenangkan keseluruhan delapan penghargaan yang dinominasikan untuk mereka. Green Day memenangkan penghargaan untuk kategori Outstanding Album (Warning), Outstanding Punk Rock/Ska Album (Warning), Outstanding Group, Outstanding Male Vocalist, Outstanding Bassist, Outstanding Drummer, Outstanding Songwriter, dan Outstanding Artist.

Green Day merilis dua album kompilasi secara berturut-turut, yaitu International Superhits! pada 2001 dan Shenanigans pada 2002. International Superhits dan International Supervideos!, yang dikemas sebagai satu paket, berhasil mendapat sertifikasi platinum di Amerika Serikat United States. Sementara itu, Shenanigans mengikutsertakan beberapa lagu b-side mereka, termasuk lagu "Espionage" yang menjadi salah satu soundtrack film Austin Powers: The Spy Who Shagged Me dan menjadi nominasi Grammy Award untuk Best Rock Instrumental Performance. Pada musim semi 2002, Green Day mengikuti Pop Disaster Tour bersama Blink-182 yang saat itu meraih sukses lebih besar. Tour tersebut didokumentasikan dalam DVD Riding in Vans with Boys.

American Idiot dan sukses kembali (2003–2006)

Pada musim panas 2003, Green Day kembali ke studio utnuk menulis dan merekam materi untuk album baru yang memiliki judul sementara Cigarettes and Valentines. Setelah menyelesaikan 20 lagu, master rekaman mereka dicuri dari studion oleh oknum tidak dikenal. Daripada merekam ulang lagu-lagu yang dicuri, Green Day justru memutuskan untuk membatalkan album tersebut dan memulai ulang, dengan pertimbangan bahwa materi tersebut tidak cukup mewakilkan karya terbaik mereka.

Sementara itu Green Day sembapt berkolaborasi dengan Iggy Pop dalam dua lagu untuk albumnya, Skull Ring, pada November 2003. Pada 1 Februari 2004, lagu cover dari "I Fought the Law" dirilis sebagai singel dan memulai debut komersial untuk iTunes selama NFL Super Bowl XXXVIII.Pada September 2004, Green Day merilis album ketujuh mereka, American Idiot, yang langsung berhasil menduduki posisi satu di chart Billboard, dibantu oleh sukses dari singel pertama album, "American Idiot". Album ini merupakan album konsep berkomposisi punk rock opera" dengan kisah tokoh fiksi "Jesus of Suburbia". American Idiot memenangkan Grammy Awards tahun 2005 untuk kategori Best Rock Album dan juga nyaris menyapu bersih MTV Music Awards tahun 2005 dengan memenangkan tujuh dari delapan penghargaan yang dinominasikan untuk mereka, termasuk Viewer's Choice Award.

Selama tahun 2005, mereka melakukan tour untuk promo album dengan nyaris 150 penampilan mayor di Amerika Serikat, Eropa, Jepang, Australia, dan Amerika Selatan. Selama tour untuk American Idiot, mereka merekam 2 konser mereka di Milton Keynes National Bowl di Inggris, yang dipilih sebagai The Best Show On Earth di polling majalah Kerrang!. Rekaman penampilan tersebut dirilis sebagai album live berjudul Bullet in a Bible pada 15 November 2005. Di dalam DVD tersebut juga terdapat behind-the-scenes footage mereka di Milton Keynes dan menunjukkan bagaimana merka bersiap untuk penampilan tersebut. Tour dunia mereka pada 2005 berakhir di Melbourne, Australia pada 17 Desember. Pada 10 Januari 2006, Green Day dianugerahi People's Choice Award untuk kategori Favorite Group.

Pada 1 Agustus 2005, Green Day mengumumkan bahwa mereka telah menghentikan hak legal master materi album pra-Dookie dari pihak Lookout! Records menyangkut royalti yang tidak dibayarkan.Materi album pra-Dookie, yang tidak lagi diproduksi selama satu tahun, kembali diproduksi oleh pihak label Green Day saat ini, Reprise Records, pada 9 Januari 2007.

  

21^st Century Breakdown dan American Idiot: Musical (2007–2010)

Green Day sempat melakukan beberapa proyek kecil lain setelah kesuksesan American Idiot. Mereka merilis album dibawah nama band Foxboro Hot Tubs berjudul Stop Drop and Roll!!!. Pada 2008, Foxboro Hot Tubs melakukan tour kecil untuk promo album di daerah Tiny Bay Area.

Dalam sebuah wawancara dengan Carson Daly, vokalis Garbage Shirley Manson mengungkapkan bahwa Butch Vig akan menjadi produser album baru Green Day. Rentang 5 tahun antara American Idiot dan 21^st Century Breakdown adalah yang terlama sepanjang karir Green Day. Mereka mulai mengerjakan materi baru sejak Januari 2006. Pada Oktober 2007, Armstrong telah menulis 45 lagu, namun mereka tidak menunjukkan tanda-tanda pengerjaan lebih jauh hingga Oktober 2008, ketika dua video yang menampilakn mereka sedang melakukan rekaman dengan produser Butch Vig diunggah ke YouTube.Proses rekaman selama tiga tahun di empat studio rekaman akhirnya selesai pada bulan April 2009.

21st Century Breakdown dirilis pada 15 Mei 2009 dengan menerima resepsi positif secara umum, mendapatkan rata-rata 3 hingga 4 bintang.Pasca rilis, album tersebut menduduki posisi pertama di 14 negara dengan sertifikasi emas maupun platinum di masing-masing negara tersebut. 21st Century Breakdown melakukan performa chart terbaik Green Day hingga saat ini. Mereka mulai tampil di California pada April dan awal Mei. Penampilan tersebut menjadi penampilan pertama mereka dalam tiga tahun. Green Day kemudian melakukan tour dunia yang dimulai di Amerika Utara pada Juli 2009 dan berlanjut ke seluruh dunia selama sisa 2009 dan awal 2010.

Wal-Mart menolak untuk menjual album dengan label Parental Advisory dan meminta Green Day untuk merilis censored edition. Para anggota Green Day tidak mau untuk mengubah lirik apapun dari album tersebut dan merespon dengan mengatakan, “Tidak ada yang kotor dengan album kami […] Mereka menginginkan artis untuk menyensor album mereka hanya agar bisa dijual disana. Kami bilang tidak. Kami tidak pernah melakukan hal itu sebelumnya. Kau pikir ini tahun 1953 atau apa.”

Pada tahun 2009, mereka menemui dengan sutradara Michael Mayer dan beberapa pemeran dan kru acara musikal Spring Awakening untuk membuat versi panggung dari album American Idiot. American Idiot: The Musical dibuka di Berkeley Repertory Theatre pada akhir tahun 2009. Pertunjukan tersebut menceritakan kisah yang telah dikembangkan dari versi asli album, dengan karakter baru seperti Will, Extraordinary Girl, dan Favorite Son.

Pada 20 April 2010, American Idiot: The Musical dibuka di Broadway dan Green Day merilis album soundtrack dengan lagu tambahan baru berjudul "When It's Time". Singel "When It's Time" baru dijual oleh UK iTunes Store pada Juni 2010.

Pada acara Spike TV Video Game Awards 2009, diumumkan bahwa Green Day direncanakan untuk memiliki video-game Rock Band versi mereka sendiri, Green Day: Rock Band, sebagai rilis lanjutan dari seri band spesifik sebelumnya, The Beatles: Rock Band. Permainan tersebut dirilis pada 8 Juni 2010. Permainan tersebut menggunakan seluruh lagu dari album Dookie, American Idiot, dan 21st Century Breakdown ditambah beberapa lagu pilihan dari diskografi Grren Day yang lain.

Album kesembilan (2011–present)

Pada leg kedua 21st Century Breakdown World Tour, Green Day mengatakan bahwa mereka sedang dalam proses menulis materi baru. Dalam wawancara dengan majalah Kerrang!, Armstrong berkata tentang kemungkinan album baru: “Kami membuat beberapa demo di Berlin, di Stockholm, beberapa lagi di dekat Glasgow, dan juga di Amsterdam. Kami ingin mengetahui [lagu-lagu tersebut] dalam bentuk awalnya.”Pada 24 Agustus 2010, mereka menulis di akun Twitter mereka bahwa ada kemungkinan sebuah album live baru akan dirilis, dengan menyatakan: “Kami telah merekam penampilan live kami sejak awal tour. Kemungkinan album live menyusul. Banyak sekali! Dan kami di texas!” Pada 28 Agustus, merekamenyebutkan album live lagi di tengah penampilan mereka di Denver, Colorado. Armstrong berseru kepada para penonton mereka, “Hey, aku ingin memberitahu kalian sesuat sekarang. Kami sedang merekam live f***ing album saat ini”, sebelum memainkan lagu "Cigarettes and Valentines". Mereka juga mengatakan bahwa mereka sedang merekam album live pada tour terakhir mereka di Mountain View, California, juga sebelum memainkan lagu "Cigarettes and Valentines".

Pada Oktober 2010, Dirnt, dalam wawancara dengan Radio W, menyebutkan bahwa mereka telah menyelesaikan proses menulis lagu untuk album esembilan mereka dengan menyatakan, “We are always working on songs, when it's time and when the music is right we will put it out. I like to think that we have enough material right now to put out a great record, but we want to go back home and make sure that it's perfect for everybody before we put it out.” Dalam wawancara tersebut, Dirnt juga menyebutkan bahwa album leve baru mereka "sepertinya akan" dirilis dengan film live.

Tidak lama berselang, terdapat siaran Ustream live dengan anggota band, dimana mereka mengumumkan bahwa mereka telah menulis 30 lagu untuk album kesembilan dan bahwa mereka telah merekam setiap pertunjukan (audio dan video) untuk rencana album live. Album live berjudul Awesome as Fuck dirilis pada 22 Maret 2011.

Pada 13 April 2011, versi film dari American Idiot telah ditetapkan. Michael Mayer, sutradara dari American Idiot: Broadway Musical, akan menjadi sutradara film tersebut. Film tersebut juga akan diproduseri oleh Green Day, Pat Magnarella (manajer Green Day, juga produser Bullet in a Bible, Awesome as Fuck, dan Heart Like a Hand Grenade), Tom Hanks, Gary Goetzman, dan Tom Hulce.