Formasi dan era Lookout! (1987–1993)

Pada tahun 1987, sahabat Billie Joe Armstrong dan Mike Dirnt yang berusia 15 tahun membentuk band bernama Sweet Children. Mereka pertama kali tampil pada 17 Oktober 1987 di Rod's Hickory Pit di Vallejo, California dimana ibu Armstrong bekerja.Pada awal 1988, Armstrong dan Dirnt mulai bekerja dengan Sean Hughes dan mantan drummer Isocracy, John Kiffmeyer, atau juga dikenal sebagai Al Sobrante. Sean Hughes bertindak sebagai bassist dan Kiffmeyer bertindak sebagai drummer sekaligus manajer bisnis mereka, menangani jadwal penampilan dan membantu mereka mendirikan basis pengemar. Seperti dikutip film Punk's Not Dead, Armstrong menyebutkan band Operation Ivy (yang beranggotakan Tim Armstrong dan Matt Freeman dari Rancid) sebagai pengaruh besar bagi mereka dan menginspirasi mereka untuk membentuk band.
Setelah Hughes meninggalkan Sweet Children pada 1988, Larry Livermore, pemilik Lookout! Records, melihat mereka tampil dan memutuskan mengontrak mereka ke labelnya. Pada 1989, mereka merekam mini album pertama mereka, 1,000 Hours. Sebelum merilis 1,000 Hours, mereka memutuskan untuk berhenti menggunakan nama Sweet Children. Berdasarkan Livermore, hal ini untuk menghindari kerancuan dengan band lokal lain bernama Sweet Baby. Mereka pun memutuskan menggunakan nama Green Day.

Lookout! kemudian merilis album studio perdana Green Day, 39/Smooth, pada awal tahun 1990. Green Day juga merekam 2 mini album pada tahun yang sama, Slappy dan Sweet Children. Pada tahun 1991, Lookout! Records merilis album kompilasi berjudul 1,039/Smoothed Out Slappy Hours yang menggabungkan lagu-lagu dari album 39/Smooth beserta mini album Slappy dan 1,000 Hours. Pada akhir 1990, Segera setelah tour nasional pertama mereka, Sobrante meninggalkan area East Bay untuk kuliah. Drummer The Lookouts, Tre Cool, mulai mengisi sebagai pengganti sementara. Ketika Sobrante memutuskan untuk keluar dari band, posisi Cool sebagai drummer Green Day menjadai permanen. Mereka melakukan tour hampir sepanjang tahun 1992 dan 1993. Mereka bahkan pernah tampil di Eropa. Album kedua Green Day, Kerplunk, yang dirilis pada tahun 1992 berhasil menuai sukses dengan menjual 50.000 copy di Amerika Serikat.
 Kesuksesan terselubung Kerplunk mengarah kepada banyaknya major label yang tertarik untuk mengontrak Green Day. Mereka kemudian meninggalkan Lookout! dan menandatangani kontrak dengan Reprise Records setelah menarik perhatian produser Rob Cavallo. Mereka terkesan dengan hasil kerjanya dengan The Muffs, hingga mereka kemudian menyatakan bahwa Cavallo “adalah satu-satunya orang yang dapat kami ajak bicara dan berhubungan dalam musik”. Adanya kontrak dengan Reprise menyebabkan banyak penggemar punk rock menganggap Green Day melakukan sellout.Mengenai cobaan mereka pada periode tersebut, Armstrong berbicara kepada majalah Spin pada 1999,

“

I couldn't go back to the punk scene, whether we were the biggest success in the world or the biggest failure … The only thing I could do was get on my bike and go forward.

”

Pasca kontrak dengan Reprise, mereka mulai bekerja dengan album mayor perdana mereka, Dookie. Direkam dalam kurun 3 minggu dan dirilis pada Februari 1994,Dookie menuai sukses komersial, terbantu oleh pemutaran MTV yang sangat sering untuk lagu "Longview", "Basket Case", dan "When I Come Around", dimana semua lagu tersebut mencapai posisi 1 di chart Modern Rock Tracks.

 Pada tahun yang sama, Green Day melakukan tour nasional dengan band queercore Pansy Division sebagai aksi pembuka. Pada penampilan 9 September 1994 di Hatch Memorial Shell di Boston, terjadi kerusuhan saat set mereka (dipotong emnjadi 7 lagu) dan ketika kerusuhan tersebut berakhir, 100 orang terluka dan 45 orang ditahan. Green Day juga mengikuti festival Lollapalooza dan Woodstock '94, dimana mereka memulai perang lumpur. Pada salah satu konser, seorang petugas keamanan salah mengira bassisi Mike Dirnt sebagai penggemar yang menaiki panggung dan memukulnya di bagian mulut. Dilihat oleh jutaan pemirsa TV, penampilan Woodstock 1994 semakin mengangkat publisitas Green Day dan membantu mendorong penjualan album mereka ke status diamond. Pada tahun 1995, Dookie memenangkan Grammy Award untuk Best Alternative Album. Mereka juga mendapatkan nominasi atas 9 MTV Video Music Awards termasuk Video of the Year.
Pada 1995, singel baru untuk soundtrack film Angus berjudul "J.A.R." dirilis. Singel tersebut berhasil menduduki posisi 1 di chart Billboard Modern Rock Tracks. Lagu tersebut kemudian diikuti oleh album studio keempat mereka, Insomniac, yang dirilis pada musim gugur 1995. Album tersebut awalnya mendapat respon hangat, mendapatkan 4 dari 5 bintang dari Rolling Stone yang mengulas

“In punk, the good stuff actually unfolds and gains meaning as you listen without sacrificing any of its electric, haywire immediacy. And Green Day are as good as this stuff gets.” Singel yang dirilis dari Insomniac adalah "Geek Stink Breath", "Stuck with Me", "Brain Stew/Jaded", dan "Walking Contradiction". Walaupun album tersebut tidak menuai sukses sebesar Dookie, Insomniac terjual sebanyak 2 juta copy di Amerika Serikat.Sebagai tambahan, album tersebut membawa Green Day memenangkan nominasi penghargaan untuk "Favorite Artist", "Favorite Hard Rock Artist", dan "Favorite Alternative Artist" pada American Music Awards tahun 1996. Video musik untuk "Walking Contradiction" mendapatkan nominasi Grammy untuk "Best Video, Short Form", dengan tambahan untuk nominasi "Best Special Effects" di MTV Video Music Awards. Pada 1996, Green Day secara mendadak membatalkan tour Eropa mereka atas alasan kelelahan.